Wain se especializó en la elaboración de dibujos de animales y escenas campestres y Trabajó para varias revistas 
 
A los 23 años se casó con Emily y se mudó con ella a Hampstead, en el norte de Londres. Emily pronto enfermó de cáncer de mama y falleció tres años después. 
Antes de su muerte, Wain descubriría el tema que definiría su carrera. Emily fue consolada por su gato Peter, un gatito blanco y negro callejero que habían rescatado al escucharlo maullar bajo la lluvia una noche. 
Peter animó a la convaleciente Emily, y Louis empezó a dibujar numerosos bocetos cómicos de la mascota para hacerla reír, que ella le pidió encarecidamente que publicara. 
Emily murió antes de que esto sucediera, pero él continuó haciendo bocetos, y Peter es reconocible en muchas de sus primeras obras 
Wain colaboró con diversas asociaciones benéficas para animales, como la Sociedad para la Protección de los Gatos y la Sociedad Anti Vivisección. 
A pesar de su popularidad, Wain sufrió dificultades económicas toda su vida. 
Seguía siendo responsable de la manutención de su madre y hermanas y tenía poco sentido comercial. 
Wain era modesto, ingenuo y fácil de engañar, mal equipado para negociar en el mundo editorial. 
A menudo vendía sus dibujos directamente, sin pedir derechos sobre su reproducción. 
 
Se dice que en sus últimos años pudo haber sufrido de esquizofrenia, lo que, según algunos psiquiatras, se puede ver en sus obras. 
De hecho, la evolución de su obra es a menudo presentada como ejemplo de cómo el padecimiento mental afecta a la percepción. 

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